Cercedilla fue creada como lugar de paso y hospedaje en la antigua calzada romana que unía Titulcia con Segovia, en la denominada Vía Antonina.

En la actualidad aún se conservan restos de esa calzada romana, que discurre por el valle de la Fuenfría, así como cuatro puentes del recorrido de esa calzada en buen estado de conservación.

Se puede ver con más detalle el denominado Puente del Descalzo, situado en la zona de las Dehesas de Cercedilla, el Puente del Reajo, el Puente de la Venta y el Puente de Enmedio.

La caída del Imperio Romano y entrada de los pueblos bárbaros, mantuvo una situación estable.

Fue reconquistada por el Señorío de Santillana. Contaba ya en 1550 con una parroquia estable.

Carlos V pasó por sus bosques a practicar la caza durante los años 1525, 1534, 1542 y 1549. En época de Felipe II, en la construcción de El Escorial, aparece en documentos que certifican la importancia de su industria maderera:

“Los de Çerezedilla se han conçertado de traer de Valsabin mill

y trezientas vigas a siete Reales cada una, con otra condiçion
que las han de tener baxadas del puerto para todos los santos y

traydas al monasterio para la navidad”