El Escorial, los restos más antiguos encontrados en el municipio corresponden al periodo romano: por un lado, varias lápidas funerarias halladas en el siglo xix en las cercanías del núcleo de Navalquejigo, y por otro una posible calzada romana situada entre El Escorial y Zarzalejo, que sería parte de la vía que enlazaba Segovia con la Bética; se complementa con un puente sobre el río Aulencia de traza medieval pero de posible origen romano.

Edad Media

Los orígenes se encuentran a finales del siglo xi y principios del xii en el contexto de la Reconquista; tras la toma de Toledo en 1085 por Alfonso VI de León, la vertiente sur de la sierra de Guadarrama se convirtió en tierra de frontera y, aunque los esfuerzos repobladores se centraron al otro lado de la sierra, pudieron existir pequeñas comunidades aisladas.

Edad Moderna

En la primavera de 1560, camino de Guisando, Felipe II pasó y, posiblemente por interés del monarca, a principios de 1561 el contador Luis de Peralta elaboró un informe sobre las características y rentabilidad de La Herrería.

Tras un nuevo paso por la localidad en la primavera de ese mismo año, el 16 de abril Felipe II escribía en una carta lo siguiente:

Sabed que en reconocimiento de la victoria que nuestro Señor fue servido de darme el día de Sant Laurencio el año 1557, tengo determinado de edificar y doctar un monasterio, donde se le hagan continuas gracias por ella, y santos sacrificios y oraciones por las ánimas del Emperador y de la Emperatriz mis señores padres que hayan sancta gloria y la mía.