Serranillos del Valle estaba integrado en el sexmo de Casarrubios, que junto con el sexmo de Valdemoro formó el desde entonces llamado Señorío de Chinchón. 

Creado por los reyes Católicos a favor de Andrés de Cabrera y su esposa Beatriz de Bobadilla, en recompensa por los servicios que Cabrera había prestado a la Corona en la defensa de la ciudad de Segovia, a favor de los intereses de la Infanta Isabel (luego Isabel I de Castilla), y en contra de los simpatizantes de Juana “La Beltraneja”.

Andrés de Cabrera.

Había sido nombrado marqués de Moya por el rey Enrique IV, por sus servicios en la Corte, pero es a partir de la concesión del Señorío de Chinchón.

Cuando empieza a tener relevancia política y económica, máxime teniendo en cuenta que su esposa Beatriz de Bobadilla era amiga y confidente de la reina Isabel La Católica, de la que había sido Camarera Mayor cuando esta era una niña e Infanta de Castilla.

El hijo de ambos, Juan Fernando de Cabrera y Bobadilla, fue nombrado Conde de Chinchón por el rey Carlos I.