Villanueva de la Cañada, sus orígenes son anteriores al siglo XV bajo el nombre de La Despernada o Espernada. Fue rebautizada en el XVI en el afán de delimitar los caminos de tránsito para las cañadas que se dirigían y bajaban de las montañas en dos ocasiones al año, la trashumancia.

Fue conocida con el nombre de Despernada.

Por contracción de la palabra, se le llamó más tarde La Espernada.

Sobre esta denominación circulan varias leyendas: una de ellas hace referencia a una estatua de piedra, mutilada por los transeúntes, y que existió en tiempos remotos en el sitio en que hoy está edificado el pueblo, y a cuyo alrededor se levantaron las primeras viviendas.

Esta versión está documentadaen las “Relaciones Topográficas de Felipe II” (1578), cuyo original se conserva en la Biblioteca del Monasterio de San Lorenzo de El Escorial.

Otra de las leyendas: 

Cuenta que una princesa, en una de las cacerías que organizaba la realeza en la época feudal, se fracturó una pierna, a consecuencia de una caída de caballo, y las casas que se levantaron en el sitio del accidente tomaron el nombre de Despernada en recuerdo de la real víctima.